Лично я, когда-то давным давно начинал с винампа. Кажется, второй версии. На то время (это было начало 2000х) это был лучший из имевшихся плееров. Абсолютно бесспорно. Но время шло, винамп рос. Причем рос скорее в толщину. Третья версия, четвертая... В общем, ситуация довольно болезненная и часто встречающаяся. Подобной болячкой страдают и многие другие программы - например, Nero и ACDSee, от которых я тоже отказался в пользу более простых, легких, элегантных и в придачу полностью бесплатных аналогов. Так, в конце 2006 года появился отечественный плеер AIMP и, только узнав его и раз попробовав, я моментально выкинул WinAMP в мусорник и больше им не пользовался.
Плюсы этого плеера очевидны. Он сделан по образу и подобию винампа, унаследовал от него множество плюсов, но зато избавился от большинства минусов. Артем, разработчик этого плеера, изначально занял такую позицию в его разработке, при которой новые версии плеера не будут раздуваться функционалом вширь, но при этом будут улучшаться качественно. Плеер унаследовал от винапма винрарнейшую концепцию пользовательского интерфейса, а также сохранил совместимость со многими винамповскими плагинами и, в отличии от винампа, полностью бесплатен, что тоже чисто психологически приятно. В принципе, описывать весь функционал, я думаю, нет особого смысла. Достаточно сказать, что он очень удобен, функционален, расширяем и при этом без особых излишеств.

Мой выбор - AIMP 2. А ваш?